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新疆理化所催化氧化酰基羟胺及其杂D-A反应研究取得进展
2012-08-21 | 编辑: | 【 】【打印】【关闭

酰基亚硝基化合物 (acylnitroso compounds) 是活性较高的亚硝基化合物之一,从1973年开始广泛应用在共轭二烯的[4+2]环加成反应中。这类杂Diels-Alder反应是合成多羟基生物碱、噁嗪衍生物等天然产物的重要方法。

酰基亚硝基化合物通常用高碘酸盐、二氧化铅、次氯酸盐等氧化剂,原位氧化酰基羟胺来制备。但上述这些氧化剂毒性大、反应条件较为苛刻、副反应多。近年来,人们采用钌 (Ru)、铜 (Cu)、铁 (Fe)等过度金属催化氧化酰基羟胺来制备酰基亚硝基化合物。这种方法虽然反应条件温和、产率高,但具有催化剂制备难、需要额外使用配体、催化剂用量多等缺点。

中科院新疆理化技术研究所卢崇道研究员课题组利用己内酰胺铑[Rh2(cap)4]为催化剂,过氧叔丁醇(TBHP)为氧化剂,在室温条件下,对酰基羟胺进行催化氧化,原位生成的酰基亚硝基化合物与共轭二烯发生Diels-Alder反应,获得了[4+2]的环加成产物 (如图)。该方法操作简单、反应条件温和、催化剂用量少、反应产率高。

相关研究成果发表在近期出版的Synlett,2012,23(12): 1801-1804上。

 

 

 

反应过程图

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