新疆理化所在石榴皮中多酚类化合物方面取得研究进展

发布时间:2022-04-27

石榴作为一种营养丰富的水果在新疆地区被广泛种植,石榴皮作为非食用部分约占果实总重的一半。除直接食用外,石榴最主要的工业化加工方式是榨汁,由此产生了大量的石榴皮废弃物,不仅对环境造成污染,也是一种严重的资源浪费。研究表明,石榴皮具有抗氧化、抗菌、抗肿瘤和抗炎等多种生物活性。多酚类化合物是石榴皮中重要的活性成分,是开发石榴生物活性的首选原料,具有较大的潜在应用价值。

石榴皮多酚具有强极性、溶解性差、易被氧化或分解等特性,除石榴苷等主要成分外,石榴皮中的其他多酚类化合物含量较低,因而石榴皮多酚的分离和纯化是一项极具挑战性的工作。此外,石榴皮多酚的结构中存在大量季碳,其二维核磁共振波谱(2D-NMR)中信号较少,给结构鉴定带来较大困难。因此近年来,对石榴皮的研究以其化学成分的定性分析研究居多,对其中单体化合物的分离和结构表征的研究较少。

近日,十大网赌网址新世纪-网赌平台安全正规民族药研究创新团队阿吉艾克拜尔·艾萨研究员课题组开展了新疆石榴皮中多酚类化合物的分离纯化、结构鉴定及其生物活性研究。该团队综合利用柱层析色谱、低温色谱和高相液相色谱技术,从石榴皮中分离纯化了10个多酚类化合物。通过高分辨质谱、一维和二维核磁共振波谱数据解析确定了这些化合物的结构,其中3个为新化合物 (如下图所示),其结构中含有一个六羟基联苯二甲酰基(hexahydroxydiphenoylHHDP),一个2,3,4,5-四取代苯甲酸基和一个14,6-三取代葡萄糖基。

1. 化合物1-3的化学结构和主要的1H-1H COSY以及HMBC相关

为初步了解这些多酚类化合物的生物活性,对其进行了体外抗菌、抗氧化及抗肿瘤活性测定。结果显示,6个化合物具有显著清除11-二苯基-2-三硝基苯肼(1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl radical 2,2-Diphenyl-1-(2,4,6-trinitrophenyl)hydrazylDPPH)的能力; 2个化合物对白色念珠菌具有一定程度的抗菌活性;1个化合物对白色念珠菌和大肠杆菌均有一定的抗菌活性; 4个化合物对人宫颈癌Hela细胞的增殖具有弱的抑制作用。 

该研究结果不仅丰富了石榴皮的化学成分和生物学研究结果,而且进一步证实了石榴皮提取物的功能价值以及石榴皮提取物作为功能性食品添加剂的潜在应用价值。

相关研究成果以《Phenolic Compounds and Bioactivities from Pomegranate (Punica granatum L.) Peels》为题发表于美国化学会期刊《农业与食品化学》 (Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2022, 70, 3678-3686),新疆理化所为唯一完成单位,在读博士研究生阮景辉为第一编辑,阿吉艾克拜尔·艾萨研究员为通讯编辑。该研究工作得到了中国科学院西部之光和中国科学院仪器设备功能开发技术创新项目的资助。

文章链接:https://doi.org/10.1021/acs.jafc.1c08341